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加成反应

  • 成语名称:加成反应(-)
  • 结构形式:ABCD式成语
  • 组成汉字:
  • 成语解释:化学名词解释: 加成反应是不饱和化合物的一种特征反应。反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物加成反应 - 加成反应 加成反应 - 正文 不饱和化合物的一种特征反应。反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的;也可以是不稳定的中间体,随即发生进一步变化而形成稳定产物。加成反应可分为离子型加成、自由基加成、环加成和异相加成等几类。其中最常见的是烯烃的亲电加成和羰基的亲核加成。 烯烃亲电加成反应 烯烃可以与多种亲电试剂发生加成反应。例如烯径与溴的加成,溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子(见结构式a),其正端与烯烃双键作用,最初形成π配位化合物(b),接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子: c的正碳离子可能直接与溴离子结合(路线①);也可能先与其相邻溴原子上未共电子对作用成为环状正嗅离子(d),然后才与溴离子结合(路线②)。具体过程与烯烃结构和反应条件有关。烯烃不饱和碳原子上的给电子取代基使反应加速,吸电子取代基使反应减慢,这个事实可以证实上述反应机理。烯烃亲电加成的立体化学与其结构和反应条件有关,一般以反式加成为主,即两个原子或基团分别加在原双键的两面。 烯烃与无机酸和强有机酸都能发生亲电加成,与弱有机酸的加成要在强酸催化下才能进行,加成产物为相应的酯,但烯烃与次卤酸的加成产物却是α-卤代醇。烯烃与水在酸催化下发生加成反应生成醇,低级烯烃的这种反应是一些醇类的工业生产方法。当不对称试剂与不对称烯烃加成时,一般都是符合马尔科夫尼科夫规则,即试剂中的带正电荷部分加在烯烃分子中含氢较多的不饱和碳原子上。 烯烃与硼烷的加成是合成中广泛应用的反应。烯烃被有机过酸、臭氧和高锰酸钾等试剂氧化,实质上也是这些氧化剂对于双键的加成(见有机化学中的氧化还原反应)。烯烃与氢气的加成要在催化剂作用下才能进行,常用催化剂有镍、铂、钯、亚铬酸铜及可溶于有机溶剂的氯化铑或氯化钌与三苯膦的配合物等(见催化氢化反应)。 烯烃与溴化氢在少量过氧化物作用下发生自由基加成,得到反马氏加成

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